Berawal dari Kerajaan Singhasari dipulau jawa mulai digantikan oleh Kerajaan Majapahit sebagai penerusnya, yang mana wilayah kekuasaan Singhasari di nusantara menjadi kekuasaan Majapahit pada abad ke 13 masehi.

Pada tahun 1351, Prabu Hayam Wuruk membagi wilayah kekuasaan Kerajaan Majapahit menjadi 11 administratif kerajaan bawahan yakni:

* Kerajaan Daha.
* Kerajaan Wengker.
* Kerajaan Matahun.
* Kerajaan Lasem.
* Kerajaan Pajang.
* Kerajaan Paguhan.
* Kerajaan Kahuripan.
* Kerajaan Singhasari.
* Kerajaan Mataram.
* Kerajaan Wirabhumi.
* Kerajaan Pawanukan.

Kerajaan Pawanukan

Kerajaan Pawanukan terletak di Indramayu atau pesisir utara pulau jawa. Pusat kepemerintahan Pawanukan berada di Losarang atau sebelah barat dari ibu kota Indramayu.

Raja pertama di Kerajaan Pawanukan atau Manukan adalah Putri Swardhani sebagai Bhatara Pawanukan pertama, dia mulai menjabat sejak tahun 1351 sampai tahun 1367. Putri Swardhani adalah putri dari Rajasaduhita Iswari atau Bhatara Pajang atas pernikahannya dengan Raja Singhawardhana atau Bhatara Paguhan.

Putri Swardhani pada tahun 1367 mulai menggantikan Tribuana Tungga Dewi atau neneknya yang menjabat sebagai Bhatara Kahuripan. Putri Swardhani sebagai Bhatara Kahuripan II sebagai pengganti neneknya dan tahta di Pawanukan digantikan oleh Raden Bagus Gentong.

Tahun 1367 sampai tahun 1394 kerajaan ini pimpin oleh Raden Bagus Gentong sebagai Bhatara Pawanukan II. Pada tahun 1394 Raden Darmakusuma menggantikan tahta Raden Bagus Gentong.

Masuknya agama Islam di Indramayu

Pada kepemimpinan Raden Darmakusuma, agama Islam mulai masuk ke daerah Indramayu. Syekh Subakir dari Persia datang ke Indramayu tahun 1395 untuk mengenalkan agama islam. Syekh Subakir memiliki murid dari penduduk pribumi Indramayu yang bernama Rakinem (Syekh Rakinem).

Syekh Subakir banyak berjasa atas Islamisasi penduduk Indramayu dimasa lalu, setelahnya Syekh Dzatul Khafi dan Syekh Hasanuddin datang ke Indramayu sekitar tahun 1412. Dalam catatan lama di Indramayu, bahwa keduanya adalah Ulama asal Kerajaan Siam Thailand.

Selama di Indramayu, para ulama tersebut tinggal bersama Syekh Rakinem di desa Bondan, Sukagumihwang Indramayu. Adik perempuan dari Syekh Rakinem yaitu Nyi Mas Ratu Kenchana Wungu dinikahi oleh Syekh Dzatul Khafi.

Pada saat pelamaran, Syekh Dzatul Khafi membangun Masigid Sapu Angin Darusajiddin di Desa Bondan dan rampung pada tahun 1414 masehi. Dari pernikahan keduanya itu dikaruniai tiga orang anak yakni :

1. Kiyai Ageng Panjunan.
2. Kiyai Abdull Nurakim.
3. Nyi Ageng Muara.

Ketiga anaknya itu lahir di Desa Bondan dan hidup berpindah-pindah tempat untuk mengenalkan agama islam kepada penduduk daerah lain di sekitar wilayah Indramayu.

Pada tahun 1424, Raden Darma diganti oleh Raden Aria Damar yang menjabat tahun 1424. Di Indramayu, Raden Aria Damar menikahi Xiu Ban Chi putri Nyi Mas Ratu Junti atau Nyi Mas Ratu Pandan Sari. Nyi Mas Ratu Junti adalah putri dari Kiyai Gede Junti asal Juntinyuat Indramayu dan Nyi Mas Ratu Junti dinikahi oleh Syekh Ban Tong atau Tan Go Hwat.

Tercatat dalam naskah lama Indramayu yang menyebutkan terdapat kegagalan panen padi di Indramayu pada masa kepemerintahan Raden Aria Damar dan itu awal mula wilayah Kerajaan Pawanukan digabungkan dengan Kerajaan Kembang Jenar atas perintah dari Raden Bondan Kejawan.

Setelahnya Raden Aria Damar membawa keluarganya di Indramayu pindah ke Palembang tahun 1447 dan sebagai Bhatara Pawanukan terakhir di Indramayu. Di Palembang Xiu Ban Chi melahirkan Raden Husyahin dan Raden Fatah yang kelak menjadi pendiri Kesultanan Demak di Jawa Tengah.

Wilayah Kerajaan Pawanukan tidak lagi berbentuk kerajaan akibat kegagalan ekonomi dan digabung dengan Kerajaan Kembang Jenar yang berpusat di Jawa Tengah. Kerajaan Kembang Jenar dipimpin oleh Rajandaneswari atau Dyah Sudharmini.

Pada tahun 1469, putra Raden Jaka Samudra atau Syekh Abdul Faqih yaitu Raden Khalif Aria Wirasamudra (wiralodra) pergi ke wilayah bekas Kerajaan Pawanukan di Indramayu dan dia berguru pada Syekh Subakir di Sukagumihwang Indramayu.

Raden Khalif Aria Wirasamudra adalah nama asli dari Wiralodra pendiri Indramayu. Dia lahir di daerah Tidar (Magelang) Mataram era Kerajaan Majapahit. Raden Khalif Aria Wirasamudra meminta izin mendirikan pedesaan di hutan Sin Dong kepada penguasa Kembang Jenar Dyah Sudharmini di Jepara.

Dyah Sudharmini mengizinkan Raden Khalif untuk mendirikan desa di sebelah barat sungai Bengawan Jati Sawit (nama lama sungai Cimanuk). Desa yang didikan itu bernama Dermayu, selain itu Raden Khalif juga mendirikan sebuah Masjid yang diberi nama Masjid Baiturrahman. Pada tahun 1480, Kerajaan Majapahit benar-benar runtuh dan pada tahun yang sama juga Raden Khalif mendirikan Kesultanan Dermayu setelah penobatan Raden Khalif sebagai Sultan Dermayu pertama oleh ulama Turki di Aceh yang menghubungkannya dengan Sultan Selim Khan.

Sumber : Naskah kuno Indramayu